Basiskennis chemie/Organische chemie/Amines

Uit Wikibooks
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

Werk in uitvoering.
Aan dit artikel wordt voorlopig nog (druk) gewerkt. Gelieve dit artikel niet te bewerken, totdat dit sjabloon is weggehaald.


 



 

Amines

De stof ammoniak, , ben je al tegengekomen bij de naamgeving van naamgeving van anorganische verbindingen. De stof zul je waarschijnlijk zelf ook kennen: het is een van de standaard huishoudchemicaliën die gebruikt wordt bij het schoonmaken van vettig geworden oppervlakken. De stof heeft een duidelijk herkenbare geur die de meeste mensen niet prettig vinden.
Net als bij de alkanen, waarbij we in gedachten 2-methylpropaan uit propaan "maakten" door van het middelste koolstof-atoom een waterstof-atoom af te halen en het te vervangen door een methylgroep, kan dat ook bij ammoniak. Verbindingen met een directe koppeling tussen een koolstof-atoom van een methylgroep en stikstof-atoom worden amines genoemd.

Ammoniak en amines

 

Amines in soorten

Ammoniak beschikt over drie waterstof-atomen. Elk van die waterstof-atomen kan vervangen worden door een alkylgroep. Stoffen warin 1 waterstof-atoom van ammoniak vervangen is door een alkylgroep worden primaire amines genoemd. Zijn er twee waterstofatomen vervangen dan wordt gesproken van een secundair amine. Zijn alle drie de waterstofatomen vervangen dan wordt zo'n amine tertiair genoemd.
Tabel 1.: Modelen van zowel mono-, di- en tri- methyl- als ethyl-amine
  1 2 3 4 5 6
  Methylamine-3D-vdW.png Dimethylamine 3D spacefill.png Trimethylamine-3D-vdW.png Ethylamine-3D-vdW.png Diethylamine 3D spacefill.png Triethylamine-3D-vdW.png
  Methylamine-3D-balls.png Dimethylamine 3D ball.png Trimethylamine-3D-balls.png Ethylammonium-cation-3D-balls.png Diethylamine 3D ball.png Triethylamine-3D-balls.png
Amine Methylamine Dimethylamine Trimethylamine Ethylamine Di-ethylamine Tri-ethylamine
Alkaan Aminomethaan Methylaminomethaan Dimethylaminomethaan Amino-ethaan Ethylamino-ethaan Di-ethylamino-ethaan
IUPAC
docent
Methaanamine N-Methylmethaanamine N,N-Dimethyl-methaanamine Ethaanamine N-Ethyl-ethaanamine N,N-Di-ethyl-ethaanamine

Soorten amines
Primair amine
Secundair amine
Tertiair amine

 

Naamgeving van amines

In de naamgeving lopen in de praktijk drie systemen door elkaar heen:
  1. Het systeem waarbij de aminefunctie de uitgang van de naam bepaalt en de groepen aan stikstof als substituenten daaraan worden beschouwd (in bovenstaande tabel de namen in de rij "Amine"). Als er verschillende alkylgroepen aan stikstof zit een worden ze alfabetisch gerangschikt.
  2. Namen die opgebouwd worden volgens het langste keten principe dat we al bij de alkanen zagen. De aminogroep, en wat daar eventueel nog allemaal aan vastzit wordt als substituent gezien. Eventuele substituenten aan stikstof worden alfabetisch gerangschikt. (in bovenstaande tabel de rij na "Alkaan")
  3. Het derde systeem beschouwd de langste keten, waar ook het stikstof-atoom aan zit, plus het stikstofatoom zelf als stamverbinding en benoemd de andere groepen aan stikstof als substituent. Stikstof heeft geen plaatsnummer, maar de plaatst van de substituent wordt aangegeven met een cursieve hoofdletter N. In de rij achter "Alkaanamine" staan deze namen vermeld.

Het eerste systeem wordt vooral voor de simpele amines gebruikt. Simpel wil dan zeggen: de alkylgroepen bestaan uit niet veel meer dan vier of vijf koolstofatomen en vooral als ze allemaal gelijk zijn.
Is een van de alkylgroepen duidelijk afwijkend van de andere een of twee dan werkt de tweede methode vaak prettiger. In onderstaande tabel zijn een aantal amines weergegeven met hun structuur en naam in beide systemen.
Het laatste systeem is de officiële manier van de IUPAC.

Welk van de systemen je zelf gaat gebruiken maakt niet zo veel uit, je moet de andere systemen wel "verstaan".
Structuur Naam volgens
Amine-systeem
Naam volgens
Alkaan-systeem
Naam volgens
Alkaanamine-systeem
Ethylmethylamine.svg Ethylmethylamine Methylamino-ethaan N-Methyl-ethaanamine
2-Ethylhexylamin Structural Formula V1.svg 2-Ethylhexylamine 1-Amino-2-ethylhexaan 2-Ethyl-hexaanamine

Naamgeving

 

Synthese van amines

De synthese van amines verloopt op basis van ammoniak en halogeenalkanen. Deze groep verbindingen is al genoemd bij de reacties van de alkanen. De reactievergelijking is:
    
Reactie 1

Synthese

 
Net als bij de reactie van alkanen met de halogenen staat de "X" hier voor een willekeurig alkeen. Afhankelijk van de reactie-omstandigheden en concentraties stopt de reactie op dit punt of verloop hij verder. Je kunt je voorstellen dat als je erg veel ammoniak gebruikt en erg weinig joodmethaan, de laatste stof al op is, voordat het eerste molecuul methylamine toe is aan een reactie met een tweede melecuul joodmethaan. Je hebt dan alleen methylamine gemaakt - en je houdt een heleboel ammoniak over! In een laboratoriumsituartie zal de ammoniak weggegooid worden, maar bij een industriële productie zal het gescheiden worden van het megthylamine en opnieuw met een kleine hoeveelheid joodmethaan in contact gebracht worden.
De reactievergelijkingen voor de volgreacties zijn:
    
Reactie 2
    
Reactie 3
Bij het bespreken van basen is ammoniak ook ter sprake geweest en is aangegeven dat ammoniak een waterstof-ion kan opnemen en dan vormt. Hetzelfde is mogelijk voor het tertiaire amine dat in reactie 3 is gevormd. Maar dan is er weer een volgreactie mogelijk:
    
Reactie 4

Quarternair ammonium-ion

 
Een dergelijk ion wordt een quarternair (quart = vier in het Latijn) ammonium-ion genoemd. Een logische opvolger van het tertiaire amine.
Informatie afkomstig van https://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.