Organische chemie/Het weergeven van organische moleculen

Weergeven van organische moleculen

In organische moleculen is niet alleen belangrijk welke atomen in het molecuul voorkomen. Ook het aantal en de manier waarop de atomen met elkaar verbonden zijn speelt een belangrijke rol. Een tekening hoe de atomen precies met elkaar verbonden zijn is dan belangrijk. Zo'n tekening heet een structuurformule.

Structuurformule

Omdat het, ook bij kleinere organische moleculen al snel om tientallen atomen gaat is het bijna geen doen om alle atomen netjes te tekenen. De volgende afspraken zijn gemaakt:

Koolstof-atomen worden niet getekend, alleen de bindingen tussen de koolstofatomen. Waar een binding "de hoek omgaat" zit een koolstofatoom.
Waterstof-atomen worden meestal niet getekend als ze aan koolstof zitten. Een waterstof-atoom aan een ander atoom dan koolstof wordt altijd getekend. Het aantal waterstof-atomen aan een koolstof-atoom bepaal je door te kijken naar het aantal bindingen dat wel al aan het koolstof-atoom is aangegeven. Koolstof heeft altijd vier bindingen. Staat er maar een binding aangegeven dan betekent het dat er nog 3 waterstof-atomen aanwezig zijn.
Andere elementen worden met hun symbool aangegeven.

Koolstof en de waterstof-atomen die daar aan vast zitten worden niet getekend, ze zitten er uiteraard wel. Bij het omzetten van de de structuurformule naar een formule moet je ze dus ook opgeven. Bij het berekenen van de molaire massa moet je ze wel meetellen.

Afspraken

Hieronder staan twee organische moleculen (kleintjes!) op verschillende manieren beschreven en getekend.

Brutoformule	Model van het molecuul	Structuurformule met alle atomen getekend	Structuurformule volgens de afspraken
${\ce {C5H10O5}}$
${\ce {C19H28O2}}$

Voorbeelden

Bij bovenstaande tabel kun je de volgende dingen opmerken:

De brutoformule geeft duidelijk informatie over de aantallen atomen, maar zeker niet hoe de verschillende atomen met elkaar verbonden zijn.
De modellen van de moleculen geven wel een idee hoe het molecuul er ruimtelijk uit ziet, maar in het bovenste plaatje is heel moeilijk te zien of er achter de kluit atomen misschien nog een of twee waterstof-atomen verstopt zitten. In deze twee plaatjes stellen de zwarte bollen koolstof-atomen voor, rode staan voor zuurstof en de witte geven waterstof weer.
Als je alle atomen tekent bevat het plaatje dezelfde informatie als het model in de kolom links ervan. In de bovenste structuurformule is hier nog wel goed te zien welke atomen er in zitten en hoe die aan elkaar zitten. In de onderste is het vrijwel onmogelijk te zien welke atomen er allemaal in het molecuul zitten en ook hoe ze aan elkaar zitten is een aardige puzzel. Wel valt, in tegenstelling tot het model de dubbele binding in de linker ring nu beter op.
In de rechter kolom zijn de afspraken over het weergeven van organische moleculen toegepast. Je ziet dat de tekeningen veel overzichtelijker zijn geworden. Ook valt nu de OH-groep in de onderste structoorformule goed op. In de formule met alle atomen getekend is het je waarschijnlijk niet eens opgevallen.

De linker kolom geeft helemaal geen informatie over de bouw van het molecuul en wordt in de organische chemie en ook in de (bio)modische wetenschappen zelden gebruikt. De twee middelste kolommen worden door beginners in de organische chemie vaak beter "gelezen". Ze hebben echter wel een aantal nadelen:

het tekenen ervan is vrij arbeidsintensief.
'leesfouten' worden door het grote aantal herhalingen snel gemaakt.
bij grotere moleculen wordt de hoeveelheid weergegeven informatie al snel erg groot. De belangrijke informatie verdrinkt in de grote hoeveelheid triviale zaken.

Voor- en nadelen