Organische chemie/Reacties in organische moleculen

Reacties in de organische chemie worden meestal niet beschreven aan de hand van complete verbindingen, maar aan de hand van structuurelementen. Dit is mogelijk doordat de verschillende onderdelen van een organisch molecule zich meestal als tamelijk zelfstandige eenheden gedragen in reacties. Vooral als er meerdere CH₂-groepen tussen de eenheden optreden is dit het geval. De reacties vallen in drie grote groepen uiteen:

• radicaalreacties
• ionogene reacties
• reacties van aromatische systemen

Naast het beschrijven van uitgangsstoffen en producten wordt in de organische chemie ook uitgebreid stilgestaan bij de manier waarop bindingen tijdens reacties gevormd en verbroken worden. Dit gedeelte van een reactie wordt beschreven in het reactie-mechanisme. Begrip van reactiesmechanismen maakt het mogelijk inzicht te krijgen in de vorming van mogelijke bijproducten of de invloed van andere delen van moleculen op het proces.

Radicaalreacties

Voorbeeld

Dé voorbeelden van radicaalreacties worden gevonden bij de bereiding van de halogeenverbindingen van de lagere alkanen. Door chloorgas met methaan te mengen in aanwezigheid van licht worden chloormethaan, dichloormethaan, trichloormethaan en tetrachloormethaan gevormd. De verschillende reactiesproducten zijn relatief eenvoudig door middel van destillatie van elkaar te scheiden.

Kracht en zwakte van radicaalreacties

UIt het voorbeeld blijkt zowel de kracht als de zwakte van de reactie. De kracht ligt in de eenvoud van uitvoering. In principe is een glazen buis, een lamp en twee gasflessen voldoende. Het probleem wordt gevormd door het feit dat er doorgaans reactiemengsels ontstaan. Zolang het om de lagere alkanen gaat zijn deze nog relatief eenvoudig door destillatie van elkaar te scheiden. Vooral bij de joodverbindingen is het 'relatief' in de vorige zin belangrijk: CH₂I₂: 182^oC; CHI₃: 218^oC (ongeveer); CI₄: 330^oC (geschat op basis kookpunt bij 1 mm Hg).

Voor grotere moleculen vormt de scheiding van het reactiemengsel de belangrijkste hinderpaal in de toepassing van deze reacties in gerichte syntheses. Niet alleen het feit dat er meerdere halogeen-atomen kunnen reageren, maar ook het feit dat er meerdere isomeren kunnen ontstaan is hier debet aan: de reactie van chloor met propaan levert achtereenvolgens twee monochloorpropanen, drie, vier, vier, vier, vier, drie, twee en een propanen met steeds een chlooratoom meer. Omdat de reactie moeilijk te stoppen is nadat het eerste chloor-atoom aan het propaan gekoppeld is, zullen ook de andere chloorpropanen in meerdere of mindere mate gevormd worden. Reactietijd en verhouding tussen propaan en chloor kunnen hier sturend op werken, maar uit te sluiten zijn de volgreacties niet.

Ionogene reacties

Ionogene reacties, reacties waarbij tijdens de reactie aanwijsbaar een positieve of negatieve lading een rol speelt. Er zijn in deze groep meerdere soorten reacties aan te wijzen.

• Nucleofiele substitutie
• Nucleofiele eliminatie
• Electrofiele additie

Nucleofiele substitutie

Bij nucleofiele reacties wordt een belangrijke rol gespeeld door nucleofielen. Een nucleofiel is een deeltje dat "op zoek is naar" een nucleus, dat wil zeggen: positief geladen deeltje, in een molecuul. Als nucleofielen kunnen verscheidene deeltjes optreden. Vooral negatief geladen deeltjes en deeltjes met vrije elektronenparen treden als zodanig op. Dit soort deeltjes wordt beschreven als Lewisbase.

Aromatische reacties

Op de keper beschouwd vormen aromatische reacties een onderdeel van de ionogene reacties. Door het optreden van de met aromaticiteit samenhangende effecten is een aparte benadering toch op zijn plaats.