Substitutiereacties

Substitutiereacties of vervangingsreacties worden in de organische chemie veel toegepast. Strikt genomen is de radicaalreactie van halogenen met alkanen ook een substitutiereactie. Onder substitutiereacties in de organische chemie worden echter vooral die reacties verstaan waarin geladen deeltjes een rol spelen.

Substitutie

2-Methylpropan-2-ol met zoutzuur

Een eenvoudig voorbeeld van een substitutiereactie, zowel theoretisch als praktisch, is die waarin 2-methylpropan-2-ol met geconcentreerd zoutzuur reageert tot 2-chloor-2-methylpropaan:

	+	${\ce {HCl}}$	${\ce {\longrightarrow }}$		+	${\ce {H2O}}$
2-methylpropan-2-ol	plus	geconcentreerd zoutzuur	geeft	2-chloor-2-methylpropaan	plus	water

Synthese 2-chloor-2-methylpropaan

In de praktijk is de reactie ook eenvoudig uit te voeren:

Voeg 10 ml gesmolten 2-methylpropan-2-ol en 10 ml geconcentreerd zoutzuur (36%) samen in een scheitrechter. Schud het reactiemengsel ongeveer 15 seconden zodat een homogeen mengsel ontstaat. Laat de scheitrechter vervolgens staan. Na korte tijd zal het homogene mengsel troebel worden en vervolgens scheiden in een heldere bovenlaag en een langzaam minder troebel wordende onderlaag.

Na 20 minuten worden de lagen gescheiden en de bovenste laag wordt gedroogd op magnesiumsulfaat. Desgewenst kan het product voor verdere zuivering gedestilleerd worden.

S_N1 en S_N2

Van substitutiereacties bestaan twee variaties. Het verschil zit in de afhankelijkheid van de reactiesnelheid van de concentraties.

S_N1: Voor sommige reacties is de snelheid alleen afhankelijk van de concentratie van de stof waaraan een vervanging plaatsvindt. Dit geldt bijvoorbeeld voor het voorbeeld van 2-Methylpropan-2-ol met zoutzuur. De reactiesnelheid is alleen afhankelijk van de concentratie 2-Methylpropan-2-ol.
S_N2: Voor de vergelijkbare reactie van butan-1-ol met zoutzuur geldt dat de reactiessnelheid zowel afhankelijk is van de concentratie butanol als van de concentratie zoutzuur.

In de volgende pagina's wordt verder ingegaan op de verschillen, en de gevolgen daarvan.