Organische chemie/Alkanolen

Alkanolen

Naast koolstof en waterstof is de OH-groep hét kenmerk van de alkanolen. Een andere naam voor deze groep verbindingen is alcoholen, naar de bekendste vertegenwoordiger uit deze groep verbindingen: de alcohol in wijn en bier. Als groep verbindingen zijn de alkanolen al zeer lang bekend, en verschillende leden van deze groep hebben dan ook triviale namen gekregen.

Geschiedenis

Als bekendste vertegenwoordiger van de alkanolen is ethanol ook de oudst bekende. De ontdekking van het effect van de stof is niet meer traceerbaar in de geschiedenis. Waarschijnlijk heeft het eten van natuurlijk vergistende bessen en het euforische gevoel dat dat oproept al in de vroegste tijden geleid tot het speciaal zoeken van struiken met eigenlijk iets te overrijp fruit.

Vandaag de dag gebeurt het in Afrika en Azië dat olifanten soms dronken zijn doordat ze grote hoeveelheden gistende bessen hebben gegeten.

Naamgeving

De systematische namen van de alkanolen worden gevormd door achter de naam van het alkaan de uitgang -ol te plaatsen. In de Nederlandse spellingconventies betekent dit dat de tweede 'a' uit de alkaan-naam wordt weggelaten. Per alkaan zijn er dus in principe meerdere alkanolen mogelijk: als er meerdere soorten waterstof-atomen in een alkaan voorkomen, zullen er meerdere alkanolen mogelijk zijn:

voorbeelden van verschillende alkanolen:

Brutoformule	Gewone formule	Naam
CH4O	CH3-OH	Methanol of Methylalcohol Zeer giftig, gourmet-vuurtjes
C2H6O	CH3-CH2-OH	Ethanol of Ethylalcohol drinkbare alcohol, wijn en bier
C3H8O	CH3-CH2-CH2-OH	1-Propanol of n-Propylalcohol
C3H8O	CH3-C(OH)H-CH3	2-Propanol of i-Propylalcohol
C4H10O	CH3-CH2-CH2-CH2-OH	1-Butanol of n-Butylalcohol brandvuurtjes, kookvuren

In de tabel is te zien dat de systematische namen in een aantal gevallen gebruik maken van cijfers. Dit is het geval als de OH-groep op verschillende plaatsen kan zitten. Voor de nummering geldt dat de groep die de uitgang van de naam bepaalt (hier dus de OH-groep) het laagste nummer krijgt. Daarnaast kan er ook isomerie optreden in het koolstofskelet van de verbinding. In de tabel hieronder zijn een aantal gegevens van dergelijke verbindingen met de brutoformule C₅H₁₂O bij elkaar geplaatst.

Tabel 2: Isomere pentanolen

Gewone formule	Naam	Smelt punt	Kook punt	Vlam punt
CH3-(CH2)4-OH	Pentan-1-ol	-78	136	32
CH3-(CH2)2-C(OH)H-CH3	pentan-2-ol		118
CH3-CH2-C(OH)H-CH2-CH3	pentan-3-ol		114	33
(CH3)2CH-(CH2)2-OH	3-methylbutan-1-ol	-117	130	43
(CH3)2CH-C(OH)H-CH3	3-methylbutan-2-ol		112	39
HO-CH2CH(CH3)-CH2-CH3	2-methylbutan-1-ol	-70	128	43
(CH3)2C(OH)-CH2-CH3	2-methylbutan-2-ol	-12	102	20
(CH3)3C-CH2-OH	2,2-dimethylpropan-1-ol	52,5	113,5	37

Soorten alkanolen

primair, secondair, tertiair

Fysische eigenschappen

Alkanolen met weinig koolstofatomen zijn steeds goed oplosbaar in water. Als het aantal koolstofatomen toeneemt wordt dit minder. Vanaf 6 koolstofatomen vormen gelijke hoeveelheden van de vloeibare alkanolen en water geen homogeen mengsels meer, al blijft de oplosbaarheid wel veel groter dan die van de alkanen. De oplosbaarheid in water is te herleiden tot de OH-groep die waterstofbruggen zal vormen met de watermoleculen. Het kookpunt van alcoholen ligt redelijk hoog, omdat de waterstofbruggen (die het met zichzelf ook kan vormen) veel energie vragen voordat ze verbroken worden.

In Tabel 2: Isomere pentanolen is het effect van de structuur op een aantal fysische eigenschappen te zien. Als algemene trend kun je zeggen: hoe verder de OH-groep zich van het centrum van de molecule bevindt hoe hoger het kookpunt. Bij de stoffen waarin de OH-groep zich meer in het midden van de molecule bevindt is er minder mogelijkheid voor de groep om waterstofbruggen te vormen.