Basiskennis chemie 4/Stereochemie, Fischer

Koolhydraten in de stereochemie

De manier van tekenen van chirale moleculen zoals die in de voorgaande paragrafen gebruikt is bestaat pas relatief kort. Pas toen het opnemen van tekeningen in wetenschappelijke artikelen eenvoudiger werd dan het maken van een ets in koper werden plaatjes, en dus ook de weergave van moleculen in geprinte tekst makkelijker. Tot die tijd was de eenvoudigste manier gebruik maken van de lettertekens die een drukker toch al had: cijfers, letters, horizontale en verticale streepjes. De door H.E. Fischer bedachte manier maakte dat mogelijk. Zijn methode wordt vooral voor koolhydraten en aminozuren gebruikt. Deze moleculen zijn al snel zo groot dat de tekening onoverzichtelijk wordt

\mathrm {}

Fischer

Fischerprojectie

Net als de afspraken over het tekenen van chirale moleculen gebruikt ook Fischer een serie regels:

Teken het molecuul met alle koolstof-atomen onder elkaar
Het dubbel gebonden zuurstof-atoom komt zo hoog mogelijk in het molecuul.
De keten van koolstof-atomen staat als een soort bol bruggetje op het eerste en laatste koolstof-atoom. De middelste koolstof-atomen zijn het hoogst. Kijk de recht op het koolstof-atoom dan zijn de koolstof-atomen van de keten verder weg, zij staan naar achteren.
De atomen en groepen die aan hett koolstof-atoom gebonden zijn zijn dichter bij, staan naar voren.

Links zie je hoe je dit moet denken, rechts zie je de toepassing van deze regels op Glucose en fructose, de twee koolhydraten die samen kristalsuiker vormen. De

{\ce {OH}}

-groepen staan allemaal naar je toe.

\mathrm {}

Glucose en fructose

Vorige pagina

Inhoudsopgave

Volgende pagina