Afdeling:Scheikunde/Inleiding in de organische chemie

1. Koolwaterstoffen

1. Alkanen

Er bestaan verschillende soorten van alkanen, laten we beginnen met de eenvoudigste alkaanverbinding:

Methaan is de eenvoudigste organische molecule. Deze molecule bestaat uit 1 koolstofatoom, met hierop 4 covalent gebonden waterstofatomen. De chemische formule van methaan is dus CH₄. Methaan is het hoofdsbestanddeel van aardgas (aardgas bevat zo'n 80 à 95% methaan). Methaan ontstaat verder ook nog bij sommige gistingsprocessen (bv. in de pensmaag van een koe, bij modder in sloten en rivieren en bij gisting van het slib van afvalwaterzuiveringstations.

Met lucht vormt methaan een explosief mengsel. Methaangas wordt hoofdzakelijk gebruikt als aardgas. In de organische chemie wordt methaangas ook vaak gebruikt voor de synthese van andere organische verbindingen.

Het koolstofatoom in een methaanmolecule is tetraëdrisch: de vier waterstofatomen bevinden zich niet op de toppen van een tetraëder, waarvan het koolstofatoom het middelpunt vormt. De hoek tussen twee C-H-bindingen bedraagt 109°28'. Het koolstofatoom in de methaanmolecule is sp³-gehybridiseert.

Alkanen zijn verzadigde acyclische koolwaterstoffen: de moleculen bestaan enkel uit koolstof- en waterstofatomen (koolwaterstoffen). Deze kool- en waterstofatomen zijn covalent aan elkaar gebonden met een enkelvoudige binding (verzadigd). De alkanen bestaan uit een niet gesloten, lineaire keten (acyclisch). De algemene formule van de alkanen bestaat uit:C_nH_2n+2

De eerste vier alkanen zijn, in normale omstandigheden, gassen. Vanaf pentaan t.e.m. hexadecaan zijn het vloeistoffen. Alkanen met 17 of meer koolstofatomen zijn vaste stoffen.

2. Isomerie

Isomeren zijn stoffen met dezelfde brutoformule, maar met een verschillende structuurformule. Aangezien de structuurformule verschillend is, hebben de twee stoffen beiden verschillende eigenschappen.

3. Naamgeving van de alkanen

De eerste 4 alkanen krijgen elk een specifieke naam: methaan (alkaan met 1 koolstofatoom) ethaan (alkaan met 2 koolstofatomen) propaan (alkaan met 3 koolstofatomen) butaan (alkaan met 4 koolstofatomen)

vanaf het volgende alkaan worden de Griekse voorvoegsels gebruikt ( die we ook uit de anorganische chemie kennen) telkens met de uigang -aan erna. Dit wordt dus:

pentaan hexaan heptaan octaan nonaan decaan ...

Als we nu een alkaan met zijvertakkingen tegenkomen dan gelden de volgende regels in verband met de naamgeving:

- zoek de langste niet-vertakte koolstofketen. Dit is de hoofdketen. Zorg er altijd voor dat er zo veel mogelijk vertakkingen meegenomen worden

- nummer de hoofdketen zodanig dat de som van de plaatscijfers van de substituenten zo klein mogelijk is. Indien de twee mogelijkheden een gelijke som opleveren, geef dan de laagste plaatsnummers aan de zijketens die alfabetisch eerst komen

- Noem de readicalen die op de keten staan voor de stamnaam

 => in alfabetische volgorde
 => eventueel met een voorvoegsel ( di ,tri ,tetra) die het  
    aantalsubstituenten weergeeft.
 => voorafgegeaan door plaatscijfers (op welk c-atoom het substituent zich 
    bevindt.

4. Fysische eigenschappen van alkanen

Alkaanmoleculen zijn apolaire verbindingen. Ze hebben een laag smeltpunt en eveneens een laag kookpunt. Alkanen zijn, doordat het apolaire verbindingen zijn, zeer weinig oplosbaar in water, aangezien water een polair oplosmiddel is.

5. Chemische eigenschappen van de alkanen

alkanen zijn weinig reactieve stoffen. Dit komt gedeeltelijk doordat polaire reagentia niet worden aangetrokken.

Bij de verbrandingsreactie van alkanen wordt de koolstofketen vernietigd. Bij volledige verbranding van alkanen ontstaat CO₂ en H₂O.

De verbrandingsreactie algemeen:

$C_{n}H_{2n+2}+{\frac {3n+1}{2}}O_{2}=>nCO_{2}+(n+1)H_{2}O$

Ook is er een verbrandingsreactie mogelijk waarbij de verbranding onvolledig is. Dit kan bijvoorbeeld het geval zijn indien er te weinig zuurstof aanwezig is. Het resultaat van deze onvolledige verbranding is de productie van CO-gas.

Een onvolledige verbranding wordt vaak op het nieuws vermeld. Een onvolledige verbranding van aardgas kan bijvoorbeeld in een slecht werkend gastoestel ontstaan. De algemene reactie bij onvolledige verbranding van aardgas is de volgende:

$3CH_{4}+4O_{2}=>C+2CO+6H_{2}O$

Het vrijkomen van CO- of koolstofmonoxide gas in dodelijk voor de mens. CO-gas is een kleur-, smaak- en geurloos gas, maar is tevens wel zeer toxisch. Kleine concentraties kunnen reeds gevaarlijk zijn.

Het potentiële gevaar van koolstofmonoxide is het feit dat CO moleculen gemakkelijker binden op hemoglobine ( de zuurstoftransporteur in het bloed ) dan zuurstofgas. Doordat er bijgevolg een acuut zuurstoftekort in de hersenen ontstaat ondergaan we een verstikking. Een CO intoxicatie kan behandeld worden door het rechtstreeks in de bloedbaan spuiten van methyleenblauw. Methyleenblauw zorgt ervoor dat de CO moleculen zich loskoppelen van de heemgroepen van hemoglobine.

6. Gebruik en toepassingen van de alkanen

De wereldenergievoorziening steunt in hoge mate op de verbranding van aardolieproducten en aardgas. Het hoofdbestanddeel van aardolie en aardgas, bestaat uit alkanen. Verder vormen de alkanen ook de basis van de petrochemie, die instaat voor de productie van diverse stoffen in onze moderne samenleving.

Methaan is het hoofdbestanddeel van aardgas. Het wordt meestal via tankschepen aangevoerd, of getransporteerd via aardgasleidingen.

Propaangas kan ook als brandstof worden gebruikt. Dit is vaak het geval in regio's die onbereikbaar zijn via aardgasleidingen

Butaangas wordt in stalen flessen verkocht. Het wordt o.a. gebruikt in kookvuren en als campinggas.

L.P.G (Liquid Petroleum Gas) is een gasmengsel dat via raffinage uit aardolie wordt gewonnen. Het bestaat uit alkanen bestaande uit 3 en 4 koolstofatomen. L.P.G gas wordt gebruikt als milieuvriendelijkere brandstof dan benzine en diesel. Wagens op L.P.G gas mogen echter niet in ondergrondse garages parkeren, want L.P.G is een zwaar gas, en het blijft in ondergrondse garages gangen. Dit zou tot potentiëel ontploffingsgevaar kunnen leiden.

Benzine is een mengsel die uit zeer veel verbindingen bestaat, die meestal alkanen zijn (C₇ en C₈)

Kerosine, gasolie, stookolie zijn ook brandstoffen die vooral in diesel- of reactiemotoren wordt gebruikt. Deze stoffen bestaan voor een groot gedeelte uit alkanen (C₁₀ tot C₁₆)

Verder bestaan er nog diverse toepassingen van alkanen, de belangrijkste zijn:

- paraffinekaarsen - oplosmiddel voor organische verbindingen - smeeroliën - bitumen (roofing en wegbedekking)

7. Etheen

Het eenvoudigste alkeen is etheen. Etheen heeft als formule C₂H₄ . De 2 koolstofatomen in etheen zijn via een dubbele covalente binding aan elkaar gebonden. Etheen komt in zeer kleine hoeveelheden voor in aardolie. Grote hoeveelheden etheen komen vrij tijdens het kraken van alkanen.

De chemische eigenschappen van etheen worden voor het grootste deel bepaald door de aanwezigheid van de dubbele binding tussen de 2 koolstofatomen. Beide koolstofatomen zijn eveneens sp² gehybridiseerd. De aanwezigheid van de dubbele binding maakt additiereacties mogelijk.

8. Additiereacties

Een additiereactie ( ook nog wel bekend als een elektrofiele additie, zie verder) is een reactie waarbij de dubbele binding wordt omgezet in een enkelvoudige binding. Er bestaan 4 belangrijke additiereacties mogelijk:

- Additie van X₂ (X₂ is in hierbij Br₂ of Cl₂).

Hierbij ontstaat een gehalogeneerde koolwaterstof. Gehalogeneerde koolwaterstoffen worden hoofdzakelijk als oplosmiddel aangewend. Een goed voorbeeld is tipex.

- Additie van HX (X: Br of Cl)

Ook deze producten behoren tot de groep van de gehalogeneerde koolwaterstoffen.

- Additie van H₂ O

Hierbij ontstaat een alcohol. Kenmerkend voor een alcohol is de aanwezigheid van de OH-groep.

- Additie van H₂

Bij de additie van diwaterstofgas wordt een alkaan verkregen.

9. Polymerisatiereacties

Etheen en enkele andere alkenen, lenen zich ertoe om polymerisatiereacties te ondergaan. Polymerisatiereacties worden in hoofdzaak geproduceert met als doel het produceren van plastics.

Bij polymerisatie wordt etheen, bij hoge temperatuur in contact gebracht met een geschikte katalysator. Bij deze reactie wordt de dubbele binding tussen de etheenmolecule opengebroken. Er ontstaat een lange reeks (circa 350 tot 1400) van aan elkaar gekoppelde etheenmoleculen. Er ontstaat uiteindelijk polyetheen.

Polyetheen is een veel gebruikte polymeer die gebruikt wordt bij de productie van plastic flessen, emmers en folie.

Uiteraard is polyetheen niet de enige polymeer. Andere voorbeelden zijn o.a. polytetrafluoretheen(Teflon) en polystyreen

Polystyreen is gekend in de vorm van isomo. Het wordt daarbij dus voornamelijk gebruikt als verpakkingsmateriaal.Teflon is bekend vanwege de antikleefeigenschappen. Bijgevolg vindt teflon zijn toepassing in de vervaardiging van de bekleding van braadpannen.

10. Nomenclatuur van de alkenen

- zoek de langste, niet vertakte koolstofketen waarin de dubbele binding

 voorkomt. Dit is de hoofdketen. Gebruik de naam van de overeenstemmende 
 alkaan, maar nu met de uitgang -een.

- Nummer deze hoofdketen zodaning dat de dubbele binding het kleinste

 plaatscijfer krijgt.

- Noem de radicalen die op de keten staan voor de stamnaam

 => in alfabetische volgorde
 => eventueel met voorvoegsels (di, tri...) die het aantal substituenten
    weergeeft.  
 => voorafgegaan door een plaatsnummer (1 voor elk substituent) 

11. Cis-trans-isomerie

Bij alkenen is er een speciale vorm van isomerie, namelijk cis-trans isomerie. Cis-trans isomeren zijn isomeren waarbij de ruimtelijke positie van bepaalde groepen ten opzichte van de dubbele binding verschilt. Cis-trans isomerie is een voorbeeld van stereo-isomerie.

12. Ethyn

Het eenvoudigste alkyn is ethyn. De formule van ethyn wordt weergegegeven door C₂H₂. De 2 koolstofatomen zijn covalent gebonden door een drievoudige binding. Ethyn heeft een lineaire structuur waarbij de hoeken tussen de bindingen 180° bedraagt. De koolstofatomen in ethyn zijn sp-gehybridiseerd.

Net als bij de alkanen kan ethyn ook additiereacties ondergaan, en wel twee opeenvolgende. Bij de eerste additie wordt een alkeen bekomen, bij de tweede een alkaan.

Ethyn wordt gebruikt bij het autogeen lassen en in snijbranders. Hierin wordt ethyn vebrandt volgens de volgende reactie:

2 C₂H₂ + 5O₂ => 4 CO₂ + 2 H₂O + 2600 kJ

Bij deze reactie komt dus een grote hoeveel energie vrij (2600kJ). De reactie is dus exotherm. Bij deze reactie kan de temperatuur oplopen tot zo'n 3100°C.

13. Nomenclatuur van de alkynen

=> De naamgeving is dezelfde als de naamgeving bij de alkenen. Er dient enkel rekening gehouden worden met het feit dat de uitgang eindigt op -yn in plaats van -een.

De alkynen worden in formulevorm weergegeven door C_nH_2n-2

14. Cycloalkanen

Alkanen kunnen niet alleen in lineaire ketens voorkomen, er bestaan ook alkanen die in gesloten ketens voorkomen. Men noemt ze cycloalkanen. De naamgeving van de cycloalkanen is identiek aan de naamgeving van de gewone alkanen. Er komt enkel het woordje cyclo voor de uitgang van de overeenstemmende alkaan.

In de natuur worden niet alle cycloalkanen teruggevonden. Zo zal men cyclopentaan en cyclohexaan wel in de natuur aantreffen, maar cylcopropaan en cyclobutaan niet. Hierbij vinden we cyclohexaan nog het meest terug in de natuur. Dit komt doordat een ringstructuur met 6 koolstofatomen de meest stabiele verbinding vertegenwoordigd. De uiteindelijke stabiliteit van de ringstructuur wordt weergegeven door een drietal spanningen:

De hoekverwringingsspanning of de Baeyer-spanning

De baeyerspanning ontstaat door het verwringen van de normale bindingshoek van 109°28', die gevormd wordt door de sp3-gehybridiseerrde koolstofatomen bij de alkanen en cycloalkanen, tot de bindingshooek in de cyclische molecule.

Voor de cyclopropaanring is de hoekverwringing het hoogst. Deze spanning zorgt ervoor dat de reactiviteit veel groter is dan bij de alkanen. Men kan vaststellen dat cyclopropaan zelfs even reactief is als een alkeen.

Bij cyclobutaan is de baeyerspanning nog altijd redelijk groot. De reactiviteit van de molecule is ook groter dan de reactiviteit van een alkaan. Bij cyclopentaan is de beayerspanning geringer. De reactiviteit komt overeen met de reactiviteit van de alkanen. Bij cyclohexaan is de baeyerspanning groter, maar echter negatief. Er wordt een hoge reactiviteit verwacht, maar dit is niet het geval. Van alle cycloalkanen is de zesring in de natuur de meest stabiele vorm.

Pitzerspanning

Deze spanning wordt veroorzaakt door de afstoting van tegenoverelkaar staande waterstofatomen. Bij cyclobutaan en cyclopentaan kan een vrij grote Pitzerspanning worden waargenomen. Bij cyclohexaan is de Pitzerspanning minimaal.

Vlaggenmastspanning

Deze vlaggenmastspanning (flagpole spanning) is enkel aanwezig bij cyclohexaan in de bootvorm.