Uit Wikibooks

Carbonzuren worden gekenmerkt door de aanwezigheid van een carbonzuurgroep in het molecule. Een carbonzuurgroep bestaat uit:

• een koolstofatoom.
• een zuurstofatoom dat met een dubbele binding aan het koolstofatoom gebonden is.
• een zuurstofatoom dat met een enkele binding aan het koolstofatoom gebonden is. De tweede binding aan dit zuurstofatoom wordt door waterstof bezet.

De vierde binding van het koolstofatoom wordt gebruikt om de carboonzuurgroep aan de rest van het molecule te koppelen.

[bewerken] Weergave en omschrijving

De carbonzuurgroep wordt in tekst vaak aangeduid met "zuurgroep". Wordt een structuurchemische notatie gebruikt dan zie je vaak -COOH staan. In structuurformules wordt de carbonzuurgroep vaak ook zo weergegeven. Soms wordt een paar ronde haken gebruikt om aan te geven dat een van de zuurstofatomen alleen aan het koolstof-atoom vastzit en geen onderdeel uitmaakt van een keten: -C(O)OH.

In de bespreking van de carbonzuren kan, als alleen de zuurgroep ter sprake komt, het molecule genoteerd worden als R-COOH.

[bewerken] Zure eigenschappen

Op het eerste gezicht lijkt de carbonzuurgroep erg op de structuur van alkanolen: koolstof met daaraan een OH-groep. In alkanolen is het mogelijk het waterstofatoom van zuurstof te laten reageren, maar alleen met hele sterke basen en in afwezigheid van water. Zuren zijn in staat ook in water hun waterstof af te splitsen. Twee zaken spelen een rol, de ene in het niet geïoniseerde zuur, de andere juist in de zuurrest:

• In het neutrale zuur (R-COOH) bevindt de OH-groep zich aan een koolstof waar ook een dubbel gebonden zuurstof aanzit. Het zuurstof atoom is elektronegatiever dan het koolstofatoom. Dat wil zeggen dat de elektronen van de koolstof-zuurstofband vaker en dichter bij het zuurstofatoom zitten, waardoor de koolstof positiever wordt dan de koolstof in een alkanol. Dit zal tot gevolg hebben dat de elektronen van de enkele koolstof-zuurstofband wat meer naar de koolstof verschuiven, (en andere elektronen op dat zuurstof-atoom ook) waardoor het waterstofatoom minder goed vastgehouden kan worden door de zuurstof dan in een alkanol. Je kan ook zeggen: het waterstofatoom wordt makkelijker afgestaan.
• In het zuurrest-ion is het mogelijk twee verdelingen van elektronen te tekenen, die beiden zoren dat alle atomen 8 elektronen in hun buitenste schil "zien". De twee structuren kunnen echter in elkaar overgaan door de elektronen een heel klein beetje te verschuiven. Het dubbel gebonden zuurstofatoom wordt enkelgebonden en krijgt de negatieve lading, terwijl het geladen enkelgebonden zuurstofatoom zijn lading kwijtraakt en dubbelgebonden wordt. Elektronen bewegen heel snel, en eigenlijk zijn de twee te tekenen structuren grensgevallen. Vergelijk het met de beschrijving van de aromatische binding. Het effect is dat de lading van het ion over een groter deel van de ruimte wordt "uitgesmeerd". In de natuurkunde is bekend dat het verspreiden van lading energiewinst oplevert. In vergelijking met het anion van een alkanol is het anion van de zuurrest stabieler.

Beide effecten betekenen dat het zuur makkelijker een H ⁺ zal afstaan dan een alkanol.

[bewerken] Naamgeving

[bewerken] Eenwaardige zuren

In de volgorde waarin groepen de uitgang van de naam van de verbinding bepalen staat de carbonzuurgroep bovenaan. Dat betekent dat bij het kiezen van een naam de langste keten wordt gekozen waarvan het koolstofatoom van de zuurgroep het eerste atoom is. Bij het tellen van de koolstofatomen in deze keten wordt het koolstofatoom van de zuurgroep meegeteld. De naam wordt vervolgens gevormd door de naam van het alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen met de toevoeging "zuur".

Als de zuurgroep rechtstreeks aan een ringverbinding zit wordt als achtervoegsel "carbonzuur" gebruikt.

[bewerken] Tweewaardige zuren

Bevinden zich twee zuurgroepen in het molecule dan wordt de naam gebaseerd op de keten waarvan de twee koolstofatomen in de zuurgroepen deel uitmaken. Ze tellen ook mee in het aantal koolstofatomen. De naam wordt gevormd door achter de naam de de ketenlengte aangeeft de toevoeging "dizuur" te plaatsen.

Als de zuurgroepen rechtstreeks aan een ringverbinding zitten wordt als achtervoegsel "dicarbonzuur" gebruikt.

[bewerken] Drie- en meerwaardige zuren

Een keten heeft maar twee uiteinden. Als een molecule drie of meer zuurgroepen bevat kunnen niet alle groepn

Deze pagina is vrijgegeven onder de GNU Free Documentation License (GFDL) en nog niet onder CC-BY-SA. Klik hier voor meer informatie. Wilt u deze tekst gebruiken onder de Creative Commons CC-BY-SA licentie? Klik dan hier om te kijken van welke gebruikers u nog toestemming nodig heeft.