Basiskennis chemie 4/Organische chemie/Vertakte alkanen

Uit Wikibooks
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

 

Alkanen bouwen

Als je alleen naar de koolstofketen van de verschillende alkanen kijkt, kun je elk volgend alkaan maken door aan het laatste (of eerste) atoom een nieuw koolstof-atoom te koppelen. Koppel je aan het ene koolstof-atoom van methaan een nieuw koolstof-atoom, dan ontstaat het koolstof-skelet van ethaan. Koppel je aan een van de koolstof-atomen in ethaan een derde, dan ontstaat de koolstofstructuur van propaan. Door vervolgens de nog vrije bindingen te gebruiken om waterstof-atomen aan het koolstofskelet te zetten, ontstaat het complete alkaan-molecuul.

Recht uit

 
Bij propaan ontstaat een nieuwe situatie. Er zijn nu twee soorten koolstofatomen:
  • 2 koolstof-atomen die maar aan één ander koolstof-atoom gekoppeld zijn en
  • 1 koolstof-atoom dat aan twee andere koolstof-atomen gekoppeld is.

Het koppelen van een vierde koolstof-atoom kan nu op twee verschillende manieren:

  • aan één van de koolstof-atomen aan het eind van het sliertje, dan krijg je vier koolstof-atomen op rij. Vier koolstof-atomen op rij vormen het koolstof-skelet van butaan. En
  • aan het middelste koolstof-atoom, er ontstaat dan een soort sterretje van koolstof-atomen.

Propan (Primäre Kohlenstoffatome) V1.svg

Butan Lewis.svg

Iso-Butan Lewis.svg

Figuur 1


Toen de sterretjes-variatie van butaan gevonden werd, was de recht toe recht aan versie al lang bekend. Dat was de normale soort butaan, normaal-butaan of n-butaan. De sterretjes-variatie kreeg de naam iso-butaan of i-butaan. Iso is het Griekse woord voor "gelijk".

Meer soorten moleculen zijn niet te maken met vier koolstof_atomen.

normaal-Butaan
n-Butaan
iso-Butaan
i-Butaan

 
Tabel 1.: Eigenchapppen van n-Butaan en i-Butaan
Omschrijving n-Butaan i-Butaan
Formule
Structuurformule Butan Lewis.svg Iso-Butan Lewis.svg
Molaire massa (g.mol-1) 58.12 58.12
Smeltpunt (ºC) -138.35 -159.6
Kookpunt (ºC) -0.5 -11.7
Vlampunt (ºC) -60  
Zelfontbranding (ºC) 287 460

Eigenschappen n-Butaan en i-Butaan

 
Worden de waterstof-atomen aan de vrije bindingen van de koolstof-skeletten gekoppeld dan zijn in beide gevallen 10 waterstof-atomen nodig. Ook van het vertakte alkaan is de algemene formule . Je kan dat ook zien als je je realiseert dat om isobutaan uit propaan te "maken", je
  1. van het middelste koolstof-atoom één waterstof-atoom moet losmaken
  2. aan de ontstane vrije binding aan het middelste koolstof-atoom een -groep moet koppelen. Koolstof heeft in een -groep nog twee bindingen vrij, een daarvan wordt nu gebruikt om deze groep aan het propaan-molecuul te binden, de andere is nog steeds vrij.
  3. tenslotte koppel je het losgemaakte waterstof aan de nog vrije binding van de -groep.

Algemene formule vertakte alkanen

 
Ga je op dezelfde manier als hierboven te werk om van een molecuul met vier koolstof-atomen een molecuul met vijf koolstof-atomen te maken dan betekent het dat we in ieder geval met twee verschillende moleculen met vier koolstof-atomen vertrekken.

n-Butaan geeft:

n-Butaan
Butan Lewis.svg

n-Pentaan
N-Pentan.png

i-Pentaan
Isopentane.svg

Figuur 2


en voor i-Butaan vind je:

i-Butaan
Iso-Butan Lewis.svg

i-Pentaan
Isopentane.svg

neo-Pentaan
Dimethylpropane.png

Figuur 3


pentanen

 
In de bovenste rij ontstaat de middelste verbinding door aan een van de einden van de koolstofsliert een extra koolstof-atoom te koppelen. Dit was de normale vorm van pentaan, n-pentaan.

Door in de bovenste rij het extra koolstof-atoom aan een van de middelste koolatofatomen vast te maken ontstaat iso-pentaan.
In de onderste rij ontstaat ook iso-pentaan door het extra koolstof-atoom juist aan een koolstof-atoom te koppelen dat maar aan een andere is gekoppeld.
Nadat n-pentaan en i-pentaan gevonden waren werd er nog een nieuw soort pentaan ontdekt. Het extra koolstof-atoom was in i-butaan aan het centrale koolstof-atoom vastgezet. De nieuwe pentaansoort werd neo-pentaan genoemd. "Neo" is het Griekse woord voor "nieuw".

Tabel 2.: Eigenchapppen van n-Pentaan i-Pentaan en neo-Pentaan
Omschrijving n-Pentaan i-Pentaan neo-Pentaan
Formule
Structuurformule N-Pentan.png Isopentane.svg Dimethylpropane.png
Molaire massa (g.mol-1 72,14878 72,14878 72,14878
Smeltpunt (ºC) -129 -160 -17
Kookpunt (ºC) 36 30 10
Vlampunt (ºC) -40 -51
Zelfontbranding (ºC) 260 420

Eigenschappen n-Pentaan i-Pentaan neo-Pentaan

 
Uit het feit dat de verschillende verbindingen met 4 koolstofatomen, ondanks de zelfde samenstelling als je alleen naar de aantallen atomen kijkt, duidelijk verschillende eigenschappen hebben, is duidelijk dat het echt om verschillende verbindingen gaat. Het zelfde geldt voor de verschillende verbindingen met de formule .
Verbindingen met de zelfde atomaire samenstelling maar met andere eigenschappen worden isomeren genoemd.

Isomeer

 
Het aantal mogelijke isomeren neemt snel toe met het aantal koolstof-atomen. In onderstaande tabel is voor een aantal alkanen aangegeven hoeveel isomeren er mogelijk zijn.
Tabel 3.: Aantal isomere alkanen
alkaan aantal
koolstof
aantal
isomeren[1]
details
isomerie
Methaan 1 1
Ethaan 2 1
Propaan 3 1
Butaan 4 2 Zie hierboven
Pentaan 5 3 Zie lijst
Hexaan 6 5 Zie lijst
Heptaan 7 9 Zie lijst
Octaan 8 18 Zie lijst
Nonaan 9 35 Zie lijst
Decaan 10 75 Zie lijst
Undecaan 11 159 Zie lijst
Dodecaan 12 355 Zie lijst
Tridecaan 13 802 Zie lijst
Tetradecaan 14 1855 Zie lijst
Pentadecaan 15 4347
Eicosaan 20 366.319

 

 

Namen voor alkylgroepen

Voor de onvertakte alkanen waren inmiddels de namen internationaal vastgelegd, maar voor vertakte alkanen moest een uitbreiding worden bedacht. De uitbreiding gaat in twee stappen:
  1. Zoek de langste keten aaneengekoppelde koolstof-atomen. Deze krijgt op de zelfde manier een naam als bij de onvertakte alkanen.
  2. De stukken van het molecuul die niet bij de hoofdketen horen krijgen een naam die lijkt op die van het alkaan met hetzelfde aantal koolstof-atomen, alleen de uitgang ~aan wordt vervangen door de uitgang ~yl.
Een zijtak van één koolstof-atoom wordt dus een methyl genoemd, twee koolstof-atomen worden met ethyl aangeduid, en zo verder. Zie ook Figuur 4 hieronder.

Namen van alkylgroepen

 

Plaatsnummers en meer van dezelfde substituent

De naam methylpentaan klinkt eenduidig, maar de methylgroep kan wel op twee verschillende plaatsen zitten: aan het koolstof-atoom in het midden van de sliert en aan een van de koolstofatomen net naast het einde van de keten. Door de keten om het middelste koolstof-atoom te draaien worden deze twee koolstofatomen gelijk. Het onderscheid tussen de twee verbindingen wordt gemaakt door het nummer van het koolstofatoom aan te geven waar de methylgroep aan vast zit. De keten wordt zo genummerd dat een zo laag mogelijk nummer zo vroeg mogelijk in de naam staat. Hieronder staan de eigenschappen van de twee verbindingen.
Tabel 4.: 2-Methylpentaan en 3-Methylpentaan
Naam 2-Methylpentaan 3-Methylpentaan
Structuur 2-Methylpentane 2.png 3-methylpentane.png
Dichtheid (g/cm3) 0.653 0.664
Smeltpunt (°C) -153.7 -118
Kookpunt (°C) 61 63
Vlampunt (°C) -7 -7
Zelfontbranding (°C) 306 278
Brekingsindex (598 nm, 20°C) 1.3715 1.376

Plaatsnummers

 
Als een bepaalde substituent meerdere keren voorkomt, worden de Griekse telwoorden gebruikt om het aantal aan te geven. De telwoorden worden niet gebruikt bij de volgorde-bepaling van de substituenten zoals je in het tweede voorbeeld hieronder ziet.
2,3,6-Trimetilheptan.svg 3-ethyl-2,4-dimethylhexane.svg Figuur 4
2,3,6-trimethylheptaan 3-ethyl-2,4-dimethylhexaan

Meerdere gelijke substituenten

 

Gesubstitueerde cycloakanen

Uiteraard kunnen ook cyclische alkanen substituenten bevatten. Hieronderstaan een aantal voorbeelden.
Alkyl cycloalkane.png Methylcyclohexane-2D-skeletal.png 1-ethyl-1,3-dimethylcyclohexane.png Figuur 5
methylcyclopropaan methylcyclohexaan 1-ethyl-1,3-dimethylcyclohexaan
Als er maar een substituent is, hoeft het plaatsnummer er niet bij gezet te worden, dat is altijd één.

Gesubstitueerde cycloakanen

 

Substituenten met substituenten

Tot nu toe heb je, als het om substituenten ging alleen naar lineaire alkylgroepen gekeken. Het grote aantal isomeren van decaan is niet mogelijk als substituenten zelf ook niet weer substituenten konden dragen. De regels voor namen zijn als volgt:
  1. Zoek de langste keten.
  2. Kijk welke groepen als substituent optreden
  3. Als een substituent zelf ook substituent(en) heeft geldt:
    1. De nummering langs de hoofdsubstituent start met "1" waar deze aan de hoofdketen is verbonden.
    2. De substituenten aan de hoofdsubstituent worden alfabetisch gerangschikt
    3. Eventuele Griekse telwoorden worden bij de substituenten geplaatst
    4. De naam van de substituent wordt nu samengesteld, en eindigt op ~yl
  4. Als alle vertakte substituenten op deze manier van een naam voorzien zijn worden ze, samen met de onvertakte substituenten gealfabetiseerd. Eventuele telwoorden in de naam van vertakte substituenten worden nu wel mee gealfabetiseerd. Plaatscijfers in vertakte substituenten worden niet mee gealfabetiseerd.
  5. De naam van de verbinding wordt nu samengesteld. De namen van de vertakte substituenten worden voorafgegaan door hun plaatsnummers (tussen streepjes) en tussen ronde haakjes gezet.

In onderstaande figuur en de tekst erna is een ander uitgewerkt:

2,4-dimethyl-3-(1-methylethyl)pentane.svg
  1. De langste keten heeft 5 koolstofatomen: pentaan
  2. Een groep met als langste rij twee koolstof-atomen treedt op als hoofdsubstituent ethyl
  3. Deze substituent heeft zelf ook een substituent
    1. De substituent van de hoofdsubstituent is gekoppeld aan het eerste koolstof-atoom
    2. De substituent van de hoofdsubstituent heeft één koolstof-atoom: methyl
    3. Telwoorden zijn niet nodig, want het is er maar 1.
    4. De naam van de substituerende groep is: 1-methylethyl
  4. De twee andere substituenten zijn niet vertakt en hebben maar één koolstof-atoom: methyl. Dat alfabetiseert voor methyl-ethyl. De rij substituenten wordt dus: 2,4-dimethyl, 3-(1-methylethyl).
  5. De naam van de verbinding is dan: 2,4-dimethyl-3-(1-methylethyl)pentaan.

Vertakte substituent

 

 

  1. Constitutional Isomers of Alkanes geraadpleegd op 7 juni 2016
Informatie afkomstig van https://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.