Basiskennis chemie 4/Organische chemie/Vertakte alkanen

Uit Wikibooks
Naar navigatie springen Naar zoeken springen


Alkanen bouwen

Als je alleen naar de koolstofketen van de verschillende alkanen kijkt, kun je elk volgend alkaan maken door aan het laatste (of eerste) atoom een nieuw koolstof-atoom te koppelen. Koppel je aan het ene koolstof-atoom van methaan een nieuw koolstof-atoom, dan ontstaat het koolstof-skelet van ethaan. Koppel je aan een van de koolstof-atomen in ethaan een derde, dan ontstaat de koolstofstructuur van propaan. Door vervolgens de nog vrije bindingen te gebruiken om waterstof-atomen aan het koolstofskelet te zetten, ontstaat het complete alkaan-molecuul.

Recht uit

Bij propaan ontstaat een nieuwe situatie. Er zijn nu twee soorten koolstofatomen:
  • 2 koolstof-atomen die maar aan één ander koolstof-atoom gekoppeld zijn en
  • 1 koolstof-atoom dat aan twee andere koolstof-atomen gekoppeld is.

Het koppelen van een vierde koolstof-atoom kan nu op twee verschillende manieren:

  • aan één van de koolstof-atomen aan het eind van het sliertje, dan krijg je vier koolstof-atomen op rij. Vier koolstof-atomen op rij vormen het koolstof-skelet van butaan. En
  • aan het middelste koolstof-atoom, er ontstaat dan een soort sterretje van koolstof-atomen.

Propan (Primäre Kohlenstoffatome) V1.svg

Butan Lewis.svg

Iso-Butan Lewis.svg


Toen de sterretjes-variatie van butaan gevonden werd, was de recht toe recht aan versie al lang bekend. Dat was de normale soort butaan, normaal-butaan of n-butaan. De sterretjes-variatie kreeg de naam iso-butaan of i-butaan. Iso is het Griekse woord voor "gelijk".

Meer soorten moleculen zijn niet te maken met vier koolstof_atomen.

normaal-Butaan
n-Butaan
iso-Butaan
i-Butaan

Eigenchapppen van n-Butaan en i-Butaan
Omschrijving n-Butaan i-Butaan
Formule
Structuurformule Butan Lewis.svg Iso-Butan Lewis.svg
Molaire massa (g.mol-1) 58.12 58.12
Smeltpunt (ºC) -138.35 -159.6
Kookpunt (ºC) -0.5 -11.7
Vlampunt (ºC) -60  
Zelfontbranding (ºC) 287 460

Eigenschappen n-Butaan en i-Butaan

Worden de waterstof-atomen aan de vrije bindingen van de koolstof-skeletten gekoppeld dan zijn in beide gevallen 10 waterstof-atomen nodig. Ook van het vertakte alkaan is de algemene formule . Je kan dat ook zien als je je realiseert dat om isobutaan uit propaan te "maken", je
  1. van het middelste koolstof-atoom één waterstof-atoom moet losmaken
  2. aan de ontstane vrije binding aan het middelste koolstof-atoom een -groep moet koppelen. Koolstof heeft in een -groep nog twee bindingen vrij, een daarvan wordt nu gebruikt om deze groep aan het propaan-molecuul te binden, de andere is nog steeds vrij.
  3. tenslotte koppel je het losgemaakte waterstof aan de nog vrije binding van de -groep.

Algemene formule vertakte alkanen

Ga je op dezelfde manier als hierboven te werk om van een molecuul met vier koolstof-atomen een molecuul met vijf koolstof-atomen te maken dan betekent het dat we in ieder geval met twee verschillende moleculen met vier koolstof-atomen vertrekken.

n-Butaan geeft:

n-Butaan
Butan Lewis.svg

n-Pentaan
N-Pentan.png

i-Pentaan
Isopentane.svg


en voor i-Butaan vind je:

i-Butaan
Iso-Butan Lewis.svg

i-Pentaan
Isopentane.svg

neo-Pentaan
Dimethylpropane.png


pentanen

In de bovenste rij ontstaat de middelste verbinding door aan een van de einden van de koolstofsliert een extra koolstof-atoom te koppelen. Dit was de normale vorm van pentaan, n-pentaan.

Door in de bovenste rij het extra koolstof-atoom aan een van de middelste koolatofatomen vast te maken ontstaat iso-pentaan.
In de onderste rij ontstaat ook iso-pentaan door het extra kool

Eigenchapppen van n-Pentaan i-Pentaan en neo-Pentaan
Omschrijving n-Pentaan i-Pentaan neo-Pentaan
Formule
Structuurformule N-Pentan.png Isopentane.svg Dimethylpropane.png
Molaire massa (g.mol-1 72,14878 72,14878 72,14878
Smeltpunt (ºC) -129 -160 -17
Kookpunt (ºC) 36 30 10
Vlampunt (ºC) -40 -51
Zelfontbranding (ºC) 260 420

Eigenschappen n-Pentaan i-Pentaan neo-Pentaan

Uit het feit dat de verschillende verbindingen met 4 koolstofatomen, ondanks de zelfde samenstelling als je alleen naar de aantallen atomen kijkt, duidelijk verschillende eigenschappen hebben, is duidelijk dat het echt om verschillende verbindingen gaat. Het zelfde geldt voor de verschillende verbindingen met de formule .
Verbindingen met de zelfde atomaire samenstelling maar met andere eigenschappen worden isomeren genoemd.

Isomeer

Het aantal mogelijke isomeren neemt snel toe met het aantal koolstof-atomen. In onderstaande tabel is voor een aantal alkanen aangegeven hoeveel isomeren er mogelijk zijn.
alkaan aantal
koolstof
aantal
isomeren[1]
details
isomerie
w:Methaan 1 1
w:Ethaan 2 1
w:Propaan 3 1
w:Butaan 4 2 Zie hierboven
Pentaan 5 3 Zie lijst
w:Hexaan 6 5 Zie lijst
w:Heptaan 7 9 Zie lijst
w:Octaan 8 18 Zie lijst
w:Nonaan 9 35 Zie lijst
Decaan 10 75 Zie lijst
w:Undecaan 11 159 Zie lijst
w:Dodecaan 12 355 Zie lijst
w:Tridecaan 13 802 Zie lijst
w:Tetradecaan 14 1855 Zie lijst
w:Pentadecaan 15 4347
w:Eicosaan 20 366.319

 

Plaatsnummers en meer van dezelfde substituent

De naam methylpentaan klinkt eenduidig, maar de methylgroep kan wel op twee verschillende plaatsen zitten: aan het koolstof-atoom in het midden van de sliert en aan een van de koolstofatomen net naast het einde van de keten. Door de keten om het middelste koolstof-atoom te draaien worden deze twee koolstofatomen gelijk. Het onderscheid tussen de twee verbindingen wordt gemaakt door het nummer van het koolstofatoom aan te geven waar de methylgroep aan vast zit. De keten wordt zo genummerd dat een zo laag mogelijk nummer zo vroeg mogelijk in de naam staat. Hieronder staan de eigenschappen van de twee verbindingen.
Naam 2-Methylpentaan 3-Methylpentaan
Structuur 2-Methylpentane 2.png 3-methylpentane.png
Dichtheid (g/cm3) 0.653 0.664
Smeltpunt (°C) -153.7 -118
Kookpunt (°C) 61 63
Vlampunt (°C) -7 -7
Zelfontbranding (°C) 306 278
Brekingsindex (598 nm, 20°C) 1.3715 1.376

Plaatsnummers

Als een bepaalde substituent meerdere keren voorkomt, worden de Griekse telwoorden gebruikt om het aantal aan te geven. De telwoorden worden niet gebruikt bij de volgorde-bepaling van de substituenten zoals je in het tweede voorbeeld hieronder ziet.
2,3,6-Trimetilheptan.svg 3-ethyl-2,4-dimethylhexane.svg
2,3,6-trimethylheptaan 3-ethyl-2,4-dimethylhexaan

Meerdere gelijke substituenten

Gesubstitueerde cycloakanen

Uiteraard kunnen ook cyclische alkanen substituenten bevatten. Hieronderstaan een aantal voorbeelden.
Alkyl cycloalkane.png Methylcyclohexane-2D-skeletal.png 1-ethyl-1,3-dimethylcyclohexane.png
methylcyclopropaan methylcyclohexaan 1-ethyl-1,3-dimethylcyclohexaan
Als er maar een substituent is, hoeft het plaatsnummer er niet bij gezet te worden, dat is altijd één.

Gesubstitueerde cycloakanen

  1. Constitutional Isomers of Alkanes geraadpleegd op 7 juni 2016
Informatie afkomstig van http://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.