Basiskennis chemie 4/Organische chemie/Alkanen

Uit Wikibooks
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

 

Alkanen

Binnen de groep organische verbindingen is een groot aantal subgroepen aan te wijzen. Een van de eenvoudigste daarvan wordt gevormd door de alkanen. Deze verbindingen bestaan uitsluitend uit koolstof en waterstof.

Alkanen

 

Methaan

Waterstofatomen kunnen maar één covalente binding vormen, koolstof 4. Voor de vorming van de eenvoudigste verbinding tussen koolstof en waterstof zijn daarom vier waterstof-atomen en één koolstof-atoom nodig. De formule van deze verbinding is dan . Deze verbinding heeft de naam methaan gekregen.

Metanmolekyl.png

Methane-2D-square.png

Methane-2D-stereo.svg

Метан.gif


Hierboven staan vier weergaven van een molecuul methaan. De linker afbeelding is een ruimtelijk model van het methaan-molecuul. Wat opvalt is dat het molecuul niet plat is. De vier waterstof-atomen zijn zo aan het koolstof-atoom gekoppeld dat ze even ver bij elkaar vandaan zitten.
De tweede figuur geeft ook een molecuul methaan weer, maar nu op de simpele manier getekend. Het molecuul is als het ware plat geslagen.
De derde manier is een tekening die probeert de ruimtelijke structuur weer te geven: de gewone streepjes voor de binding (en dus ook het koolstof- en de waterstof-atomen) liggen in het vlak van de tekening. De steeds breder wordende bindingsstreep komt naar je toe (en het waterstof-atoom eraan ligt dus dichter bij dan het koolstofatoom). De gestreepte binding ligt juist achter de andere atomen.

De meest rechtse animatie laat ook de ruimtelijke structuur van het molecuul goed zien.

Methaan

 

Ethaan

Vooral door één speciale eigenschap van koolstof zijn er meer mogelijkheden voor verbindingen tussen koolstof en waterstof dan methaan. Koolstofatomen kunnen ook bindingen met elkaar aangaan. Twee koolstofatomen kunnen elektronen met elkaar delen. Als ze elk één elektron beschikbaar stellen voor de binding "zien" ze beide vijf elektronen, en hebben ze elk nog drie bindingsmogelijkheden over. Aan elk van de twee koolstof-atomen kunnen dus nog drie waterstof-atomen gebonden worden, zes in totaal.

Ethane molecule.png

Ethane-2D-flat.png

Ethan lb 2d.png


De zelfde manieren van weergeven van het molecuul als voor methaan leveren bovenstaande plaatjes.
Deze verbinding met de formule heet ethaan

Ethaan

 

Propaan en verder

De mogelijkheid om koolstof-atomen aan elkaar te koppelen beperkt zich niet tot 2. Koolstofatomen kunnen tot hele lange ketens aan elkaar gekoppeld worden. De bindingen die niet gebruikt worden om de koolstofatomen aan elkaar te binden worden gebruikt om waterstof aan de koolstof-sliert vast te maken. Hieronder staan een aantal voorbeelden van stoffen waarvan de moleculen steeds langere koolstofketens hebben.

C3H8.PNG

Propan Lewis.svg

Propan Keilstrich.svg

Propane-2D-Skeletal.svg


Propaan

 

Butane 3D spacefill.png

Butan Lewis.svg

Butane.png

Butane simple.svg


Butaan

 

Pentane-3D-space-filling.png

Pentane vector.svg

Structure of n-Pentan.svg

Pentane-2D-Skeletal.svg


Pentaan

 

Hexane 3D spacefill.png

6 - hexane.svg

Hexane-2D-A-stereo.png

Bygging 3.png


Hexaan

 

Heptane 3D spacefill.png

CNX Chem 20 01 heptane img.png

HeptaneFull.png

Heptane-2D-Skeletal.svg


Heptaan

 

Octane 3D spacefill.png

Octane-in-full.png

N octano de quimica.png

N-Octane.png


Octaan

 
In bovenstaande lijst zijn de moleculen weergegeven van de alkanen tot en met 8 koolstofatomen in hun molecuul. Als je naar de verschillende plaatjes kijkt merk je zelf ook dat de eerste kolom op een bepaald moment lastig te lezen wordt. Deze manier van weergeven wordt daarom alleen bij modellen gebruikt, bijna nooit om als plaatjes in een boek te gebruiken

Ook in de derde kolom met alle waterstofatomen zo getekend dat de ruimtelijke structuur van het molecuul tot zijn recht komt wordt het steeds moeilijker het aantal atomen goed te tellen.
In de vierde kolom is juist doordat een deel van de informatie uit het plaatje in de afspraken rond deze manier van tekenen zit, goed te lezen. Deze manier wordt daarom het meest gebruikt.

De tweede kolom geeft wel de mogelijkheid om de algemene formule voor alkanen toe te lichten. Je ziet dat elk molecuul bestaat uit een aantal koolstofatomen op een rij. Elk koolstof-atoom heeft twee waterstofatomen, behalve het eerste en het laatste. Aan die twee koolstofatomen zit een extra waterstof-atoom. Als je het aantal koolstofatomen in een alkaan weet, is het aantal waterstof-atomen twee keer zo groot plus 2. De algemene formule voor alkanen kan geschreven worden als .

Algemene formule

 
Een van de dingen die we nog moeten bekijken is of verschillende manieren van alkanen tekenen, ook betekent dat je met verschillende moleculen, en dus verschillende stoffen, te maken hebt. Hieronder staan een aantal manieren om hexaan weer te geven.

Drawing n-Hexane almost full circle.jpg

Drawing n-Hexane pan.jpg

Drawing n-Hexane hat.jpg

Drawing n-Hexane elongated.jpg


De conclusie is: Nee, de manier van tekenen is wat de tekenaar handig vond, maar 6 koolstof-atomen op rij, gekoppeld aan alleen waterstofatomen, geeft maar één soort molecuul. De stukken van het molecuul kunnen om de bindingen tussen de koolstofatomen draaien.

  • De tweede weergave hierboven ontstaat uit de eerste als je de binding tussen de atomen 1 en 2 naar buiten draait waarbij de binding tussen 2 en 3 als as van de draaiing werkt.
  • Weergave nummer 3 ontstaat uit 2 door de binding tussen 5 en 6 omlaag te draaien om de binding tussen 4 en 5 heen en vervolgens het hele molecuul een stuk te draaien.
  • De vierde ontstaat uit de derde door het linker deel van het molecuul om de binding tussen de koolstofatomen 3 en 4 te laten draaien.

In onderstaande figuur is voor ethaan de rotatie te zien:

Je kunt het vergelijken met de slang van het kinderspeelgoed. De slang kan ontzettend veel verschillende vormen neergezet worden, maar het blijft toch steeds dezelfde slang.

Plasic Snake pose 1.jpg

Plasic Snake pose 2.jpg

Plasic Snake pose 3.jpg


manier van tekenen

 

Toepassingen

De alkanen vormen een groep verbindingen die vooral in de vorm van aardgas en aardolie in de bodem gevonden worden. Door de verschillende oliemaatschappijen wordt dit na bewerking als gas, benzine, kerosine, diesel maar ook tal van andere chemische producten aan consumenten geleverd. Vooral de alkanen met kleinere aantallen koolstof-atomen (methaan en ethaan) worden als aardgas geleverd. Propaan en Butaan vormen de voornaamste bestanddelen van flessengas. Alkanen met 5 (pentaan) tot 15 koolstofatomen (pentadecaan) komen voor als schoonmaakmiddel in wasbenzine. Gewone autobenzine bestaat uit een mengsel van alkanen met 4 (butaan) tot 12 (dodecaan) koolstofatomen. Diesel bestaat voor een deel uit alkanen met grotere aantallen koolstof-atomen.

Toepassingen

 

Overzicht[bewerken]

M = molaire massa in g.mol-1
Sp = Smeltpunt in °C
Kp = Kookpunt in °C
Vp = Vlampunt in °C
zo = Zelfontbranding in °C
Pd = Dampdruk in kPa (bij °C)
d = Dichtheid in g.L-1 ( bij °C, aggregatie g,l,s)
ow = Oplosbaarheid in water in g.L-1 (bij °C)


Fysische constanten van enige alkanen
Naam Formule M[1] Sp[1] Kp[1] Vp[1] zo[1] Pd[2] d[2] ow[2]
Methaan 16.0426 -182.48 -164 -188 537 0.656 (0, g)
422.62 (-162, l)[1]
0.0227 (20)
Ethaan 30.0690 -183.3 -88.63 -135 515 3.8543 (21.1 g) 1.3562 (0, g) 4.7 (20)
Propaan 44.0962 -188 -42 -104 470 839 (20) 580 (-42, l)[1] 6.5 (18)
Butaan 58.1230 -138.35 -0.5 -50 287 170 (10)> 2.440 (15, g)[1] 0.061 (20)
Pentaan 72.1498 -129 36 -49[2] 260[2] 57.90 626.2 (20) 0.040 (20)
Hexaan 86.1766 -95 69 -22 17.60 (20) 660.6 9.5*10-3
Heptaan 100.2034 -90.61 98.42 4 5.33 (20) 679.5 3*10-3
Octaan 114.2302 -57 126 13 1.47 (20) 703 7*10-6
Nonaan 1282570 -53 151 31 0.59 (25) 718
Decaan 142.2838 -29.7 174.1 46 210 0.195 730

 

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Tenzij anders aangegeven ontleend aan Nederlandstalige Wikipedia. (22/23 juni 2020)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Engelstalige Wikipedia, eventueel na omrekenen eenheden (23 juni 2020)
Informatie afkomstig van https://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.