Basiskennis chemie 4/Organische chemie/Alkanen
Alkanen | |
Binnen de groep organische verbindingen is een groot aantal subgroepen aan te wijzen. Een van de eenvoudigste daarvan wordt gevormd door de alkanen. Deze verbindingen bestaan uitsluitend uit koolstof en waterstof. | Alkanen |
Methaan | |
Waterstofatomen kunnen maar één covalente binding vormen, koolstof 4. Voor de vorming van de eenvoudigste verbinding tussen koolstof en waterstof zijn daarom vier waterstof-atomen en één koolstof-atoom nodig. De formule van deze verbinding is dan . Deze verbinding heeft de naam methaan gekregen. Hierboven staan vier weergaven van een molecuul methaan. De linker afbeelding is een ruimtelijk model van het methaan-molecuul. Wat opvalt is dat het molecuul niet plat is. De vier waterstof-atomen zijn zo aan het koolstof-atoom gekoppeld dat ze even ver bij elkaar vandaan zitten. | Methaan |
Ethaan | |
Vooral door één speciale eigenschap van koolstof zijn er meer mogelijkheden voor verbindingen tussen koolstof en waterstof dan methaan. Koolstofatomen kunnen ook bindingen met elkaar aangaan. Twee koolstofatomen kunnen elektronen met elkaar delen. Als ze elk één elektron beschikbaar stellen voor de binding "zien" ze beide vijf elektronen, en hebben ze elk nog drie bindingsmogelijkheden over. Aan elk van de twee koolstof-atomen kunnen dus nog drie waterstof-atomen gebonden worden, zes in totaal.
De zelfde manieren van weergeven van het molecuul als voor methaan leveren bovenstaande plaatjes. Deze verbinding met de formule heet ethaan |
Ethaan |
Propaan en verder | |
De mogelijkheid om koolstof-atomen aan elkaar te koppelen beperkt zich niet tot 2. Koolstofatomen kunnen tot hele lange ketens aan elkaar gekoppeld worden. De bindingen die niet gebruikt worden om de koolstofatomen aan elkaar te binden worden gebruikt om waterstof aan de koolstof-sliert vast te maken. | |
Naamgeving van alkanen | |
De alkanen met 1 tot 4 koolstofatomen hebben namen gekregen in de tijd dat voor elke verbinding een naam bedacht werd die de ontdekker mooi, leuk of om een andere reden vond passen. Vanaf alkanen met 5 koolstofatomen worden systematische namen gebruikt: Het Griekse telwoord dat het aantal koolstof-atomen beschrijft wordt gevolgd door de uitgang "~aan". Op die manier ontstaan namen als pentaan (5 koolstof-atomen), hexaan (6 koolstof-atoemen), en zo verder. Hieronder staan een aantal voorbeelden van stoffen waarvan de moleculen steeds langere koolstofketens hebben. | Nomenclatuur |
Propaan | |
Butaan | |
Pentaan | |
Hexaan | |
Heptaan | |
Octaan | |
In bovenstaande lijst zijn de moleculen weergegeven van de alkanen tot en met 8 koolstofatomen in hun molecuul. Als je naar de verschillende plaatjes kijkt merk je zelf ook dat de eerste kolom op een bepaald moment lastig te lezen wordt. Deze manier van weergeven wordt daarom alleen bij modellen gebruikt, bijna nooit om als plaatjes in een boek te gebruiken Ook in de derde kolom met alle waterstofatomen zo getekend dat de ruimtelijke structuur van het molecuul tot zijn recht komt wordt het steeds moeilijker het aantal atomen goed te tellen. | Algemene formule |
Een van de dingen die we nog moeten bekijken is of verschillende manieren van alkanen tekenen, ook betekent dat je met verschillende moleculen, en dus verschillende stoffen, te maken hebt. Hieronder staan een aantal manieren om hexaan weer te geven. De conclusie is: Nee, de manier van tekenen is wat de tekenaar handig vond, maar 6 koolstof-atomen op rij, gekoppeld aan alleen waterstofatomen, geeft maar één soort molecuul. De stukken van het molecuul kunnen om de bindingen tussen de koolstofatomen draaien.
In onderstaande figuur is voor ethaan de rotatie te zien: Je kunt het vergelijken met de slang van het kinderspeelgoed. De slang kan ontzettend veel verschillende vormen neergezet worden, maar het blijft toch steeds dezelfde slang. | manier van tekenen |
Toepassingen | |
De alkanen vormen een groep verbindingen die vooral in de vorm van aardgas en aardolie in de bodem gevonden worden. Door de verschillende oliemaatschappijen wordt dit na bewerking als gas, benzine, kerosine, diesel maar ook tal van andere chemische producten aan consumenten geleverd. Vooral de alkanen met kleinere aantallen koolstof-atomen (methaan en ethaan) worden als aardgas geleverd. Propaan en Butaan vormen de voornaamste bestanddelen van flessengas. Alkanen met 5 (pentaan) tot 15 koolstofatomen (pentadecaan) komen voor als schoonmaakmiddel in wasbenzine. Gewone autobenzine bestaat uit een mengsel van alkanen met 4 (butaan) tot 12 (dodecaan) koolstofatomen. Diesel bestaat voor een deel uit alkanen met grotere aantallen koolstof-atomen. | Toepassingen |
Overzicht[bewerken]
M | = | molaire massa in g.mol-1 |
Sp | = | Smeltpunt in °C |
Kp | = | Kookpunt in °C |
Vp | = | Vlampunt in °C |
zo | = | Zelfontbranding in °C |
Pd | = | Dampdruk in kPa (bij °C) |
d | = | Dichtheid in g.L-1 ( bij °C, aggregatie g,l,s) |
ow | = | Oplosbaarheid in water in g.L-1 (bij °C) |
Naam | Formule | M[1] | Sp[1] | Kp[1] | Vp[1] | zo[1] | Pd[2] | d[2] | ow[2] |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Methaan | 16.0426 | -182.48 | -164 | -188 | 537 | 0.656 (0, g) 422.62 (-162, l)[1] |
0.0227 (20) | ||
Ethaan | 30.0690 | -183.3 | -88.63 | -135 | 515 | 3.8543 (21.1 g) | 1.3562 (0, g) | 4.7 (20) | |
Propaan | 44.0962 | -188 | -42 | -104 | 470 | 839 (20) | 580 (-42, l)[1] | 6.5 (18) | |
Butaan | 58.1230 | -138.35 | -0.5 | -50 | 287 | 170 (10)> | 2.440 (15, g)[1] | 0.061 (20) | |
Pentaan | 72.1498 | -129 | 36 | -49[2] | 260[2] | 57.90 | 626.2 (20) | 0.040 (20) | |
Hexaan | 86.1766 | -95 | 69 | -22 | 17.60 (20) | 660.6 | 9.5*10-3 | ||
Heptaan | 100.2034 | -90.61 | 98.42 | 4 | 5.33 (20) | 679.5 | 3*10-3 | ||
Octaan | 114.2302 | -57 | 126 | 13 | 1.47 (20) | 703 | 7*10-6 | ||
Nonaan | 1282570 | -53 | 151 | 31 | 0.59 (25) | 718 | |||
Decaan | 142.2838 | -29.7 | 174.1 | 46 | 210 | 0.195 | 730 |