Basiskennis chemie/Organische chemie/Carbonzuren

Uit Wikibooks
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

 

Carbonzuren

Een belangrijke groep organische verbindingen wordt gevormd door de carbonzuren. Het kenmerk van deze verbindingen is het feit dat ze over (minstens één) koolstofatoom beschikken dat én een dubbel gebonden zuurstof-atoom draagt én een hydroxylgroep. De groep wordt vaak genoteerd als: . De bekendste vertegenwoordiger van deze groep verbindingen is azijnzuur: dit komt voor in schoonmaakazijn, tafelazijn, zuur geworden wijn.

Eigenschappen

  • Uiteraard zijn de carbonzuren zuren: ze kunnen H+ afstaan. In onderstaande tabel zijn een aantal eigenschappen van alkanen, alkanolen en carbonzuren met hetzelfde aantal koolstof-atomen vermeld. De laatste kolom vermeld de zuurconstanten voor de eerste zes carbonzuren. Heel veel verschil zit er niet in, behalve methaanzuur, dat ongeveer tien keer sterker is dan de andere carbonzuren.
  • De carbonzuren hebben, zeker vergeleken met de alkanen, maar ook met de alkanolen, met hetzelfde aantal koolstof-atomen relatief hoge smelt- en kookpunten:
Gegevens van alkanen, alkanolen en carbonzuren.[1]
Aantal
Koolstof
Alkaan Alkanol Carbonzuur
Naam Smeltpunt Kookpunt Naam Smeltpunt Kookpunt Naam Smeltpunt Kookpunt Kz
1 Methaan -182 -164 Methanol -94 65 Methaanzuur 8 100 17.8*10-5[2]
2 Ethaan -183 -89 Ethanol -114 78 Ethaanzuur 17 118 1.78*10-5
3 Propaan -188 -42 Propan-1-ol -127 97 Propaanzuur -23 141 1.32*10-5
4 Butaan -138 -1 Butan-1-ol -90 117 Butaanzuur -4 164 1.51*10-5
5 Pentaan -129 36 Pentan-1-ol -78 138 Pentaanzuur -19 185 1.51*10-5
6 Hexaan -95 -69 Hexan-1-ol -45 157 Hexaanzuur -2 205 1.32*10-5

eigenschappen

 

Naamgeving

De systematische naamgeving van de carbonzuren is als volgt:

Als het molecuul een carbonzuurgroep bevat, is dat altijd de uitgang. Alle andere groepen worden als substituenten behandeld.

  1 Zuurgroep 2 Zuurgroepen 3 of meer Zuurgroepen
1 Als de rest van het molecuul uit een aromaat bestaat wordt de naam gevormd door de aromaatnaam, gevolgd door "carbonzuur". Bijvoorbeeld: benzeencarbonzuur. De rest van de naamgevingsregels voor zuren kun je dan overslaan. Substituenten moeten wel vermeld worden.  
2 Zoek de langste koolstofketen waarin ook het koolstof-atoom van de zuurgroep voorkomt. Zoek de keten op waarin beide zuurgroepen voorkomen Zoek de keten op waaraan de meeste zuurgroepen gebonden zijn.
3 Tel alle koolstofatomen in de langste keten, inclusief de koolstofatomen in de zuurgroep(en). Tel de koolstofatomen zonder de koolstofatomen in de zuurgroepen.
4 Het aantal koolstofatomen dat je in de vorige stap gevonden hebt bepaalt de stamnaam (1: methaan; 2: ethaan; etc).
5 Zet achter de stamnaam "zuur" Zet achter de stamnaam "dizuur" Zet achter de stamnaam het juiste Griekse telwoord en "carbonzuur"
6 Heb je plaatsnummers voor substituenten nodig, dan heeft het koolstof-atoom van de zuurgroep altijd nummer 1. Als je voor substituenten plaatsnummers nodig hebt geldt: rangschik de substituenten alfabetisch en komt een zo laag mogelijk nummer zo vroeg mogelijk in de naam. De zuurgroepen worden zo genummerd dat een zo laag mogelijke nummer zo vroeg mogelijk in de naam komt. De plaatsnummers voor de zuurgroepen komen tussen de stamnaam en het Griekse telwoord voor de zuurgroepen.
Voorbeelden
  3-Chlorobenzoic acid.svg  
1 De rest van het molecuul is aromatisch. De aromaat is benzeen. De plek op de benzeenring met de zuurgroep krijgt een zo laag mogelijk nummer: 1, het laagst mogelijke nummer voor het chloor-atoom is nummer 3: 3-Chloorbenzeencarbonzuur
  4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg Acido L malico struttura.svg Zitronensäure - Citric acid.svg
2/3 Langste koolstofketen heeft 4 koolstof-atomen. Keten me beide zuurgroepen heeft 4 koolstof-atomen. Keten waaraan de meeste zuurgroepen gebonden zijn heeft 3 koolstof-atomen.
4 butaan butaan propaan
5 butaanzuur butaandizuur propaan-1,2,3-tricarbonzuur
6 Substituent is hydroxy op plaats 4: 4-Hydroxybutaanzuur Substituent is hydroxy op plaats 2: 2-Hydroxybutaandizuur Substituent is hydroxy op plaats 2: 2-Hydroxypropaantricarbonzuur

Naamgeving

 
Als voorbeeld van het bovenstaande de naam voor de verbinding in figuur 1:
  1. De verbinding bevat een zuurgroep (-COOH).
  2. De langste keten mét de zuurgroep heeft vier koolstofatomen.
  3. De stamnaam is dus butaan.
  4. Met het achtervoegsel "zuur" wordt dat dus: butaanzuur.
  5. De hydroxylgroep is de enige substituent, maar die kan wel op drie verschillende plekken zitten. Het koolstof-atoo van de zuurgroep zit "vol". Er zijn twee bindingen voor het dubbelgebonden zuurstof nodig, één voor de hydroxylgroep en nog een om de groep met de rest van het molecuul te verbinden. Het koolstof-atoom van de zuurgroep krijgt nummer 1, dus de hydroxy-groep zit op plek 4.
  6. De naam van de verbinding wordt dus: 4-hydroxybutaanzuur.
        4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg
    figuur 1

Voorbeeld:
4-hydroxybutaanzuur

 

Triviale namen

De hoge smelt- en kookpunten en het feit dat zuren makkelijk zouten kunnen vormen, heeft ertoe geleid dat de carbonzuren al in een vroeg stadium van de organische chemie goed beschreven konden worden. Ze zijn niet zo vluchtig en de zouten zijn gewoon vaste stoffen. Voordat de systematische namen afgesproken werden waren er dus al veel zuren beschreven, allemaal met een eigen naam, maar zonder relatie met de structuur van het zuur-molecuul. In onderstaande lijst zijn er een aantal verzameld. Deze triviale namen worden nog steeds, vooral in de biomedische vakken, vaak gebruikt. De namen van de zuurresten (en dus de zouten) wijken vaak af van die van het zuur, daarom staan die ook in de lijst vermeld.
Trivale namen van zuren en zuurresten
Aantal C Systematische naam zuur Triviale naam zuur Triviale naam zuurrest Systematische naam zuurrest
Verzadigde zuren
1 Methaanzuur Mierenzuur Formiaat Methanoaat
2 Ethaanzuur Azijnzuur Acetaat Ethanoaat
2 Ethaandizuur Oxaalzuur Oxalaat Oxalaat
3 Propaanzuur Propionzuur Propionaat Propanoaat
3 Propaandizuur Malonzuur Malonaat Malonaat
4 Butaanzuur Boterzuur Butyraat Butanoaat
4 Butaandizuur Barnsteenzuur Succinaat Succinaat
4 2-Hydroxybutaandizuur Appelzuur Malaat Malaat
4 2-Oxobutaandizuur Oxaalazijnzuur Oxaalacetaat Oxaalacetaat
4 2,3-Dihydroxybutaandizuur Wijnsteenzuur Tartraat tartraat
18 Octadecaanzuur Stearinezuur Octadecanoaat Stearaat
Onverzadigde zuren
18 Octadec-9-eenzuur Oliezuur Octadecenoaat Oleaat
Aromatische zuren
7 Benzeencarbonzuur Benzoëzuur Benzeencarboxylaat Benzoaat
7 2-Hydroxybenzeen-carbonzuur Salicylzuur 2-Hydroxybenzeen-carboxylaat Salicylaat

Systematische en Triviale namen

 

Waarom zijn carbonzuren zo zuur?

Je kunt je afvragen waarom carbonzuren überhaupt zuur zijn. Bij de alkanolen ben je uiteindelijk ook al een hydroxylgroep aan koolstof tegengekomen, en daar is niets gezegd over zure eigenschappen. De zure eigenschappen kun je op de volgende manier verklaren.

Nadat de carbonzuurgroep zijn waterstof-ion heeft afgestaan is de negatieve lading op het zuurstof-atoom achtergebleven. De negatieve lading kan makkelijk tussen de twee zuurstof-atomen op en neer stromen, en eigenlijk gaat dat zo snel dat je van buiten niet kunt zeggen op welk van de twee zuurstof-atomen de lading aanwezig is. Van buiten ziet het er uit alsof elk zuurstof-atoom een halve negatieve lading heeft.
Vanuit de natuurkunde is bekend dat het samenbrengen van lading in een kleinere ruimte energie (moeite) kost. Lading over een grotere ruimte verspreiden levert dus energie. Het is dus voor het carbonzuur veel gunstiger om zijn waterstof-ion af te staan dan voor een alkanol.
Hieronder zie je naast elkaar het carbonzuur, het carboxylaat-ion dat eruit ontstaat en rechts de verdeling van de lading over de twee zuurstof-atomen.

Carbonsäure - Carboxylic acid.svg   Carboksyl ominus.svg   Carboxyl structure.png

Waarom zo zuur
Carboxylaat

 

Naamgeving in combinaties

Tot nu toe heb je voornamelijk kennisgemaakt met verbindingen waarin één groep aanwezig was die de uitgang van de naam, en daarmee ook vaak de plaatsnummers, bepaalde. Inmiddels zijn dat zo;n vijf verschillende groepen die natuurlijk niet allemaal tegelijk achteraan kunnen staan. Daarom is door de IUPAC, de internationale chemische vereniging, de volgende tabel afgesproken. Voor het bepalen van de uitgang is de eerste groep (een die zo hoog mogelijk in de tabel staat) die je in de tabel tegenkomt, bepalend.
Naam groep Structuur Naam als substituent Naam als uitgang Combinatie
Carbonzuur Carboxylic-acid.svg --- ~zuur  
drievoudige binding Acetylene-2D.svg ~yn~ ~yn ~ynzuur
dubbele binding Eten.svg ~een~ ~een ~enyn
~eenzuur
~enynzuur
Aldehyde Aldehyd - Aldehyde.svg oxo ~al
Keton General struct ketone group.svg oxo ~on
hydroxylgroep Alkohol - Alcohol.svg hydroxy ~ol
Bovenstaande tabel heeft alleen betrekking op de groepen die al besproken zijn. Naarmate je met meer groepen verbindingen kennismaakt zal deze tabel nog uitgebreid worden.

Naamgeving-
combinaties

 

 

  1. De gegevens zijn ontleend aan de Nederlandse Wikipedia op 15 augustus 2021. De getallen zijn afgerond op hele graden Celcius
  2. De wetenschappelijke notatie is uiteraard 1,78*10-4, maar in deze notatie is duidelijk dat het kleinste carbonzuur een stuk sterker is dan de overige leden van de serie.
Informatie afkomstig van https://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.